他在2008年汉堡大师赛半决赛上将纳达尔逼入决胜盘，技惊四座而经过了一个赛季的磨砺后，德约科维奇在2009年的红土赛季显得气势更为逼人虽然在蒙特卡洛和罗马决赛连续被纳达尔击败，但过程从不轻松而在马德里大师赛半决赛再次遭遇时，纳达尔更苦战了超过4小时，才在先失一盘的情况下依靠两个抢七艰难。

第一档德约科维奇 战绩1414，实现了全满贯，且是唯一一位在所有赛事中都取得胜利的选手第二档费德勒阿加西 战绩均为1214，各自与两项大师赛冠军擦肩而过第三档纳达尔 战绩1114，因伤病错失大师赛冠军第四档穆雷 战绩1014，在印第安维尔斯和蒙特卡洛的大师赛中未能夺冠。

德约科维奇完胜纳达尔北京时间2015年4月18日，总奖金为3，830，295欧元的蒙特卡洛大师赛结束了第二场半决赛的争夺头号种子志在赢得今年法网冠军的德约科维奇迎战八届赛会冠军纳达尔在这场引人瞩目的巅峰对决中，德约科维奇以两个63直落淘汰纳达尔，成功闯入决赛比赛伊始，慢热的德约科维奇首。